stay out of …で「〜に関わらない」「〜を避ける」という意味で、Stay out of it.で「口出ししないで」「首をつっこまないで」のような意味になります。
Stay out of trouble. では「トラブルを避けてね」が直訳になりますが、つまり、誰かが出かける際に「トラブルに巻き込まれないように、気をつけて行ってきてね」という気持ちを込めて送り出すひと言になります。

keep an eye on は「～から目を離さない、～を見守る」という意味のイディオムです。「荷物を置いたままいったん席を離れるとき」や「子どものお世話をしているとき」などに用いられます。それぞれのシチュエーションでの使い方を確認しましょう。

時制で異なる微妙なニュアンス
あなたは、ふたりの友人を食事に誘いました。すると、
A君からは、I just finished writing a report. という返事が、
B君からは、I’ve just finished writing a report. という返事が返ってきました。
あなたの誘いにのってきたのは、A君でしょうか、それともB君でしょうか？

動詞 wipe は「拭く、ぬぐう」という意味。wipe one’s hands on a clean towel「清潔なタオルで手を拭く」のように、布などを用いて水分や汚れをぬぐい去るときに使える単語です。しかし、副詞out を付けて wipe out とすると、「（人を）疲れ果てさせる」という意味が生じます。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。