keep an eye on は「～から目を離さない、～を見守る」という意味のイディオムです。「荷物を置いたままいったん席を離れるとき」や「子どものお世話をしているとき」などに用いられます。それぞれのシチュエーションでの使い方を確認しましょう。

実は、それにあたる英語がlone wolf（一匹おおかみ）。

loneには「一人の、孤独な」、wolfには「おおかみ」という意味があります。

直訳では、「あなた自身を自分の家にいるような状態にして」つまり、「自分の家みたいにくつろいでね」という意味になります。日本ではいくらくつろぐと言っても、自分の家にいるように振る舞う、まではなかなかできませんが、アメリカでは、好きにテレビをつけたり、お代わりをキッチンに勝手にとりに行ったりと文字通り自分の家のようにしてOKです。もてなす側の「仲のいい人には、家族のように振る舞って欲しい」という気持ちの表れになります。似ている表現にHelp yourself to …で食べ物などについて「好きに食べたり飲んだりしてね」という意味になります。

out of the blueは何かが突然予期せずに起こることを表すフレーズになります。例えば、何年も音信不通だった友人から突然連絡が来た、などのように、前触れや警告なしに、予測できないタイミングや状況で何かが起こることを表します。
また、突然の出来事や意外な展開に対しても、Out of the blue, he said that he’s changing jobs.」（突然彼が転職するといった）というように使われます。
日本語でいう、「晴天の霹靂」に近い表現ですね。

cup of tea は「一杯のお茶」という意味ですが、紅茶のブランドや飲み方にはそれぞれ好みがあることから、「好きなもの」「好み」「お気に入り」という意味でも使われています。
myの前にreally やjustを入れるとさらに強調されて、「まさに私好み」という意味になります。また、否定的にIt’s not my cup of tea.（これは好みじゃないな）と使うことも多く、苦手なものや不得意なことを「嫌い」と言わずにやんわり伝えることができます。