rollは「巻く」「転がす」などという意味ですが、「何かをはじめる」「何かに取り掛かる」という意味もあります。準備が整って「さあはじめよう！」という積極的な気持ちを伝えます。どこかに出かける時や、イベントごとをはじめるときに使うカジュアルな言い方になります。rollの代わりにbounceもよく使いますので一緒に覚えておきましょう。

リキが思った通り、shotは「発砲」「発射」などという意味ですが、実は「試み」という意味もあります。なので、give a shotで「試しにやってみる」「挑戦してみる」などという意味として使われています。躊躇している相手に「試してごらんよ」と背中を押すようなひと言になります。shotの代わりにtryでもOKです。また、Give it your best shot.「精一杯やってみなよ」のようにbest を入れるとさらに強調された言い方になります。

ある場所への到着時刻を英語で伝えたい場合、たとえば昼食の約束があるなどして「正午にレストランに行かないと！」と言いたいときに、つい日本語の発想で I need to go to the restaurant at noon. と表現してしまうかもしれません。しかし、それではレストランに着く時刻ではなく、レストランに向かって出発する時刻を述べていることになります。

sleep on it は、ある事柄を決定する前に「一晩考えてみる」という意味になります。直訳すると「それに関して眠る」ですが、「一晩寝かせる」つまり「じっくり考える」という意味合いになります。この表現は、物事を急いで判断せず、より良い結論や解決策を見つけるために時間をかけたいという時に使います。仕事でも取引先などでその場での即答を避ける際によく使われる表現になります。また、相手に「ゆっくり考えてね」と促す時にも使えます。

You bet.は、「もちろんです！」という意味で、相手から何か提案された時や、予定などを聞かれた時に、ノリノリで答えるときのひと言です。