今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

log は「丸太」という意味です。丸太を使った建物を「ログハウス」と呼ぶのでご存知の方も多いかもしれません。sleep like a log は直訳すると「丸太のように眠る」ですが、実は「ぐっすり眠る、熟睡する」という意味のイディオムとして使われています。

chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。

drop the ball は「へまをする、失敗する」という意味の慣用表現です。野球などのスポーツでボールを落として失点につながることから連想できるように、その人が受け持っていることをしくじってしまったような場面で使われます

dollarの場合は、one dollar（１ドル）、two dollars（２ドル）のように、

金額が複数になるとdollarも複数形になります。ところが、yenの場合はtwo yensのようにはなりません。