break out 〜 ＝　〜を準備する　という表現です。

この表現と一緒に季節的な表現(summerやwinterなど)を加えると、英語圏文化の方にも衣替えのイメージが伝わりやすくなります。

cold day は「寒い日」という意味。１つめの英文には、この cold day を用いた cold day in hell というイディオムが使われています。cold day in hell を直訳すると「地獄の寒い日」ですが、hell（灼熱地獄）では cold day（寒い日）になることはないということから、これで「決してありえない、絶対にない」という意味の英語表現になります。

ball は「球」「ボール」以外にも「楽しい時間」という意味があります。なので、Did you have a ball? は、パーティやデートなどの楽しげなイベントごとに関して、相手が楽しんだかどうかを尋ねるフレーズになります。

have a lot of baggageは「悩みが多い」という決まり文句でもあります。この場合、baggageという単語の意味は「精神的な重荷、悩み」になります。

spoilには「ダメにする」「無駄にする」と言う意味があり、Tofu spoils quickly if not kept refrigerated.（豆腐は冷蔵庫に入れないとすぐに腐る）のように食べ物がダメになってしまうことを表します。spoil one’s dinnerで「夕食をダメにする」という意味で、せっかくの夕飯の前に何かを食べてしまって、お腹をいっぱいにさせてしまうようなことを表します。食べ物だけではなく、イベントごとなどを「台無しにする」といった意味合いもあります。