bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。

費用を均等に分けて支払うことを日本語では「割り勘にする」と言いますね。

英語ではsplit the billというフレーズを使って表現することができます。

rein とは馬を操る「手綱」のこと。通常は複数形で、pull on the reins（手綱を引く）のように用います。rein の読み方は「レイン」ですが、free rein は決して「自由な雨」ではなく、思いのままに手綱を操れるということから「自由裁量、行動の自由」を表すイディオムです。

ある場所への到着時刻を英語で伝えたい場合、たとえば昼食の約束があるなどして「正午にレストランに行かないと！」と言いたいときに、つい日本語の発想で I need to go to the restaurant at noon. と表現してしまうかもしれません。しかし、それではレストランに着く時刻ではなく、レストランに向かって出発する時刻を述べていることになります。

get someone started で「〜をはじめさせる」という意味で、ここでは「おしゃべり」のこと。「私におしゃべりをはじめさせないで」が直訳ですが、つまり「話し出すとキリがないよ」「覚悟してね」のようなニュアンスで、自分がたくさん話したい時に使います。