一見「銀のスプーンをくわえて生まれる」のような意味に思えますが、これは実は生まれながらにしてお金持ち、裕福な家庭に生まれる、という意味で使われるフレーズです。silver spoon には「銀のスプーン」以外にも「富」という意味があり、まさに財産の象徴となる言葉になります。

今教えてもらったことがちょっとわからないという程度なので、I don’t understand.が自然な表現になります。

「理解しない（＝わからない）」という事実を、can’tではなくdon’tを用いてシンプルに表現すればいいのです。

会話では、ちょっとした噂話などはよくネタになりますよね。ただ、「誰々が言っていたよ」と言ってしまうと、かどが立つこともありますよね。また、誰に聞いたかよく覚えていないということもありますよね。そんな時に便利なのが、a little bird told me…、という表現です。

log は「丸太」という意味です。丸太を使った建物を「ログハウス」と呼ぶのでご存知の方も多いかもしれません。sleep like a log は直訳すると「丸太のように眠る」ですが、実は「ぐっすり眠る、熟睡する」という意味のイディオムとして使われています。

kick back ってどんな意味？「キックバック」と聞いて、どうやらユキは「割戻金、リベート」を連想したようです。確かにkickbackという名詞はそのような意味があり、動詞のkickを使ったkick backというイディオムにも「リベートとして払う」という意味があります。
ところが、それとは別にkick backというイディオムには「くつろぐ」「休憩する」という意味もあるのです。