hit the sackのsackは「ズタ袋」という意味で、ジャガイモなど野菜が入った粗い目の布を指します。転じて口語では「寝袋」「ベッド」を指し、hit the sackで「寝る」という意味になります。友人との会話で「もう寝るね」などというときに、I’ll hit the sack.などと言います。干草を意味するhayを使って、hit the hayも同じ意味です。これも昔は干草をベッドにしたり、布団の詰め物として干草が使われていたことなどから派生したのでしょう。go to bed以外にも、気軽な表現も覚えておくと、会話にバリエーションができますね。
ropeは「ロープ」「縄」という意味ですが、口語ではthe ropesで「コツ」という意味もあります。なので、show someone the ropes で「コツを見せる」つまり、手ほどきをする、コツをやってみせるといった意味で使われます。似ている表現でlearn the ropesというイディオムがあり、「コツを学ぶ」「要領を得る」といった意味になります。諸説ありますが、船上でのロープの扱いを覚える＝慣れる、というところから生まれた表現だと言われています。ropesと複数形にするのを忘れないでくださいね。
直訳では、「あなた自身を自分の家にいるような状態にして」つまり、「自分の家みたいにくつろいでね」という意味になります。日本ではいくらくつろぐと言っても、自分の家にいるように振る舞う、まではなかなかできませんが、アメリカでは、好きにテレビをつけたり、お代わりをキッチンに勝手にとりに行ったりと文字通り自分の家のようにしてOKです。もてなす側の「仲のいい人には、家族のように振る舞って欲しい」という気持ちの表れになります。似ている表現にHelp yourself to …で食べ物などについて「好きに食べたり飲んだりしてね」という意味になります。
chillは空気などの「冷たさ」を表す言葉でchillyは「肌寒い」という意味になります。ちょっとヒヤッとする、というニュアンスで、coldほどは寒くないけど、coolよりは寒いイメージです。秋口のひんやりする感じや、外が寒すぎて暖房が効かない時の部屋の中のようなイメージです。また、真冬の寒さを表すときは、freezing という表現をよく使います。It’s freezing cold outside.といえば、外は凍てつく寒さ、というイメージです。色々な表現を使い分けられるといいですね。
bundle はあまり聞き馴染みのない言葉かもしれませんが、ネイティブが冬によく使う言葉のひとつです。bundle は「包む」「まとめる」という意味で、複数のものやバラバラのものを「束ねる」というニュアンスがあります。bundle upは「衣類をたくさん着込む」つまり、重ね着して暖かくするという意味の表現です。寒い中出かける人に対して、bundle up!といって、送り出す時にもよく使われます。keep warmやstay warmをともなって、 Bundle up and keep warm!（着込んで暖かくしてね！）のようにセットで使うこともよくあります。
pictureは｢写真｣や「絵｣という意味でおなじみですが、写真を見れば詳細や全体像がわかることから、転じて｢大筋の意味｣｢状況｣｢全体像｣という意味もあります。なので、get the pictureで｢状況を飲み込む」｢大筋を理解する｣といった意味で使われ、相手の説明などを聞いて「わかったよ」「状況は理解したよ」というニュアンスになります。相手に「理解できましたか？」と聞きたいときは、Do you get the picture?などと尋ねることもあります。使い方を見てみましょう。